Famoso per i suoi ristorantini sul lungomare, Porto Santo Stefano non è uno dei borghi più antichi della Maremma, iniziò a diventare una potenza nel XV secolo, sotto la Repubblica di Siena, e visse l’epoca delle invasioni di Pirati e Saraceni e la dominazione dello Stato Spagnolo dei Presìdi.
Porto Santo Stefano è considerata la controparte più popolare della vicina Porto Ercole. Anche se è grande due volte tanto, la città portuale non è infatti permeata dal clima chic ed esclusivo della vicina, ma presenta invece uno stile di vita rilassato e una reputazione culinaria particolarmente importante. Ogni pomeriggio, generazioni di pescatori vendono il loro pescato di giornata presso il Lungomare dei Navigatori. E ogni sera, gli chef dei ristoranti vicini usano come il pesce come condimento per i loro spaghetti fatti in casa. Dopo cena è tradizione passeggiare per il lungomare: per la gente del posto, è un’occasione per ritrovare vecchi amici, per i bambini è la scusa per passare un altro po’ di tempo a giocare. Per i turisti, è l’unico momento della giornata in cui ci si sente come se si fosse davvero parte di una vivace città di mare. Porto Santo Stefano è famosa per il Palio Marinaro, una gara annuale di canottaggio che si dice sia iniziata per allenare i pescatori locali, che spesso incontravano in mare i brutali pirati turchi. Le spiagge di Porto Santo Stefano non sono le migliori della costa, ma sono vicine alla città e perfette se volete fare un tuffo veloce dagli affioramenti rocciosi. Porto Santo Stefano è anche il punto di partenza dei traghetti per le isole dell’Arcipelago toscano.